Будущий музыкант сменил много профессий, от автомеханика до могильщика. Не найдя себя, молодой Осборн стал промышлять кражами. Попавшись, он не смог выплатить штраф и отсидел три месяца в тюрьме. Именно там Оззи сделал себе знаменитую наколку «OZZY» на фалангах пальцев левой руки.
Оззи попал в Black Sabbath после размещения им объявления с надписью «Ozzy Zig Needs Gig» в местном музыкальном магазине. Билл Уорд вспоминает о первой своей встрече с Оззи: «Он разгуливал с ботинком на верёвочке… да да, с ботинком. Я решил, что он чокнутый».
В 1981-м Осборн пришел на радио с двумя голубями: одного отпустил в знак мира, а второму отгрыз голову. Позже музыкант объяснил это тем, что был в стельку пьян.
В 1982 году во время концерта фанаты бросили певцу на сцену летучую мышь и Оззи откусил ей голову, подумав, что мышь резиновая.Концерт пришлось прервать, а Оззи госпитализировать с подозрением на бешенство, т.к. мышь укусила Оззи в ответ.
Когда 1996 году Оззи решил вернуться к концертной деятельности, он обнаружил абсолютную незаинтересованность в нем промоутеров, он даже получил отказ от организаторов Лоллапалузы. Тогда было решено организовать собственный фестиваль. Так на свет появился Ozzfest – самый главный металлический рок-фестиваль в мире.
Оззи Осборн попал в Книгу рекордов Гиннеса с синглом "Changes". Он установил новый мировой рекорд по продолжительности времени, которое понадобилось исполнителю, чтобы достичь верхней позиции в хит-параде синглов. Первый хит Осборна — записанная с группой Black Sabbath песня "Paranoid" — в августе 1970 года поднялся до 4-ой позиции в чартах. Через 33 года — в минувшее воскресенье — версия песни Black Sabbath "Changes", в записи которой приняла дочь Осборна Келли, возглавила хит-парад.
Как член группы Black Sabbath Осборн внесён в Зал славы рок-н-ролла США, а в Зал славы британской музыки он входит и как участник группы и как сольный исполнитель. Звезда с именем Осборна выложена на Аллее звёзд в Бирмингеме и на голливудской «Аллее славы».